N ato il 28 aprile 1969 a Milano, è il secondo figlio dell'ex Primo Ministro italiano Silvio Berlusconi e della sua prima moglie, Carla Elvira Lucia Dall'Oglio.
Dopo aver conseguito la laurea in economia e commercio presso l'Università Bocconi di Milano, Pier Silvio ha iniziato a lavorare nell'azienda di famiglia, il Gruppo Mediaset, fondato dal padre nel 1978. Il Gruppo Mediaset è uno dei principali operatori nel settore televisivo italiano e europeo, con una vasta gamma di canali televisivi, produzioni di contenuti e piattaforme digitali.
Pier Silvio Berlusconi ha ricoperto diversi ruoli all'interno del Gruppo Mediaset nel corso degli anni, guadagnandosi una reputazione come manager competente e stratega aziendale. Ha contribuito in modo significativo allo sviluppo e alla crescita dell'azienda, specialmente nell'era digitale e della convergenza mediale.
Oltre al suo impegno nel Gruppo Mediaset, Pier Silvio Berlusconi è anche noto per il suo coinvolgimento nel mondo dello sport, avendo presieduto il club calcistico AC Milan dal 2001 al 2017.
Durante il suo mandato, il club ha vissuto sia successi che sfide, contribuendo alla sua esperienza nel gestire grandi organizzazioni e operazioni complesse.
Dal punto di vista personale, Pier Silvio Berlusconi
ha mantenuto un profilo relativamente basso rispetto a suo padre, evitando in gran parte la politica attiva e concentrando la sua attenzione sulle attività imprenditoriali e culturali. È sposato con Barbara Berlusconi, figlia dell'ex Presidente del Milan AC, e la coppia ha tre figli.